Jäger là con của một người thợ rèn, mà 1950 trở về sau khi bị giam như tù nhân chiến tranh ở Nga, trở thành một người cộng sản chân chính. Ông luôn nói với con, Xã hội chủ nghĩa là sự bảo vệ tốt nhất trước một cuộc chiến tranh mới. Harald Jäger lớn lên ở Bautzen và đã học nghề xây lò sưởi. 1961 Jäger tình nguyện gia nhập cảnh sát biên phòng, sau này thuộc cơ quan biên phòng của Quân đội Nhân dân Đức. 1964 ông làm việc cho Stasi cho tới khi nước Đức thống nhất trong đơn vị kiểm soát hộ chiếu (PKE-Passkontrolleinheit). Mặc dù làm việc cho mật thám Stasi ở đó, nhưng để giả dạng ông mặc quân phục của cơ quan biên phòng.

Từ năm 1976 cho tới 1979, Jäger học ở đại học luật của Bộ An ninh Quốc gia Đức ở Potsdam.[1]. Ông làm luận án bảo vệ cử nhân luật vào năm 1981 với chức vụ thiếu tá.Ở đại học ông ta học, ở Đông Đức không có tù nhân chính trị mà chỉ có tù hình sự. Nếu không có tội hình sự, thì phải tạo ra nó.[2] Ông chấp nhận chuyện này, cho đó chỉ là một giai đoạn ngắn, rồi sẽ trôi qua. Tuy nhiên hy vọng này cuối cùng vào năm 1983 biến mất, khi ông nghe được là chủ tịch nước DDR Erich Honecker đã xác nhận với một thông tấn xã Áo, điều mà Jäger cho tới lúc đó chỉ nghe tin đồn, DDR cho đặt mìn và những dàn súng tự động hầu ngăn cản cả chính công dân của mình. Jäger cho biết, đây là lần đầu tiên ông ta biết xấu hổ. Chính con ông, lúc đó đang học đại học ngành Công nghệ điện tín, hỏi là lương tâm ông có cắn rứt không khi làm việc cho Stasi. Sau này Harald Jäger nói là chính ông cũng đã đau khổ vì sự trái nghịch trong hệ thống. Nhưng ông không thể bỏ việc và trở về nghề cũ nữa. Làm như vậy ông sẽ mất đi cơ sở để tồn tại và chắn đường cho tương lai của con cái.[2]